Il 1158 è una data importante per l’Ordine. In quell’anno la città di Toledo, che era allora capitale della Spagna, era minacciata da un attacco imminente degli Arabi. Re Sancio III° di Castiglia decise di chiedere ai cavalieri del Tempio di difendere la città. Essi però erano in numero insufficiente per quello scopo. Il sovrano iniziò a svolgere allora una serrata attività diplomatica nei confronti dei vertici ecclesiastici di Spagna. In seguito a questa azione l’abate Raimondo di Fiteno riuscì a mobilitare una grande massa di uomini. In particolare questi riuscì a coinvolgere nell’operazione i monaci Cistercensi i quali a loro volta furono in grado di reclutare circa 20.000 volontari. Fu così che gli Arabi, resisi conto della potenza e del numero delle forze nemiche, decisero di rinunciare alla conquista della città di Toledo.
L’emblema dell’ordine consiste in una croce greca di colore rosso acceso con quattro gigli alle estremità.
In seguito a questo episodio, l’abate Raimondo di Fiteno maturò l’idea di costituire un ordine militare e cioè l’ordine Militare di Calatrava. L’Ordine svolse per anni una encomiabile azione in difesa delle cristianità su tutto il territorio spagnolo.
L’Ordine di Calatrava rientra, a pieno titolo, tra gli Ordini militari non avendo mai svolto azione ospedaliera ma solo combattente.
L’Ordine verrà riconosciuto ufficialmente come Ordine militare combattente da Papa Alessandro III° con Bolla Pontificia del 1164. In un lasso di tempo piuttosto breve l’Ordine di Calatrava diventerà ricco e potente. Una fortissima disciplina al proprio interno resta una delle principali caratteristiche dell’Ordine.
La gerarchia dell’Ordine comprende un Gran Maestro, un Gran Priore, Priori, Cavalieri e Cappellani.